Corrigé 5 - Utiliser une banque de réactions 2

Pour proposer une suite de transformations adéquate, un raisonnement possible consiste à partir du produit final et à analyser la synthèse dans le sens contraire. Il faut alors identifier, grâce à la banque, la dernière étape, puis l'avant-dernière, et ainsi de suite jusqu'à la première. Ce raisonnement s'appelle une "rétrosynthèse".

Ici, on doit obtenir :

La seule transformation de la banque qui permet d'obtenir une double liaison est une élimination de bromoalcane. Ainsi, la molécule précédente doit être :

Avec le même raisonnement, la seule transformation de la banque permettant d'obtenir un bromoalcane est une substitution sur un alcool. La molécule précédente est alors :

Enfin, la banque propose bien une transformation permettant d'obtenir un alcool à partir d'un aldéhyde, notre substrat de départ :

La structure de la synthèse est maintenant connue :

Pour compléter les conditions opératoires, on s'appuie sur la banque. La seule difficulté concerne la dernière étape : deux transformations avec un dérivé bromé sont fournies, aux conditions très proches. Il faut choisir celle permettant d'obtenir un alcène, c'est-à-dire celle utilisant l'ion éthanoate "concentré".

En conclusion, le schéma de synthèse est le suivant :